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当サイトではASP.NET MVC 4というフレームワークを使ってますが、これはもはや化石で早くアップデートしたいなぁと考えております。
さらに意地でもWin鯖を使わないという意志のもと、現在Monoというオープンソースを使って無理矢理Linux上で動作させている状態です。

一昔前まではWin鯖以外だとMonoを使うよりほかないという状況でしたが、クロスプラットフォームで動作する.NET、つまり.NET CoreがMSから公式にリリースされ、もはやMonoを採用する選択肢はほぼありません。Monoのパフォーマンスは他のサーバサイドテクノロジと比べかなり悪いです。

ですが、System.Drawing以下の画像関係のクラスが最新版でも軒並みサポートされていないのが残念な感じですね。
おそらく(GDIとか)OS依存の部分が大きいので今後もサポートされないでしょう。

.NET Core Image Processing
.NET Blog [2017年01月19日]

代替ライブラリについてこちらの記事でかなり細かな検証が行われてます。さすが公式ブログ。🆗